4-二甲氨基吡啶

英文名:4-Dimethylaminopyridine

别称:N,N-二甲基-4-吡啶胺、二甲氨基吡啶、4-二甲胺基吡啶

化学式:C7H10N2

分子量:122.17

CAS登录号:1122-58-3

EINECS登录号:219-282-3

熔点:113~114℃

沸点:211℃

折射率(nD20)：1.431

闪点：110 °C

水溶性:76 g/L（25℃）

密度:0.906 g/cm3 at 25℃

外观:白色结晶粉末 ，从乙醚中析出者为浅黄色片状结晶。

应用:化学合成的新型高效催化剂

安全性描述:36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16

危险性符号:T,C,T+,Xn,F

危险性描述:25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40

危险品运输编号:UN 2811 6.1/PG 2

用途

4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01~5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80~90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。